此时，关东各地正在激战，伊达政宗被迫绕道越后、信浓，兜了一个大圈子，才在六月五日来到小田原附近的秀吉本阵中。此时，后北条氏的河越、江户诸城已降，钵形、八王子等城也即将陷落，胜负大势已定。在这种情况下，政宗的到来显得过于迟缓，引起了秀吉的极大不满。秀吉认为政宗有意拖延，准备杀掉政宗，并在灭亡小田原北条氏后挥师北上，彻底吞并伊达领地。
然而，伊达政宗的聪明才智和政治手腕在此关键时刻发挥了作用。他通过各种手段向秀吉表明了自己的忠诚，并承诺全力支持丰臣政权。最终，秀吉接受了政宗的效忠，没有立即采取极端措施。伊达政宗的这一举动不仅保住了伊达家的领地，也为他日后的发展留下了空间。
这次危机虽然暂时化解，但伊达家内部的分裂问题并未完全解决。政宗的母亲保春院和弟弟竺丸的反对声音依然存在，这也促使政宗在后续的治理中更加谨慎，努力平衡各方利益，巩固自己的统治地位。
六、臣服丰臣
天正十九年（1590年）二月，伊达政宗刚刚回到米泽城不久，丰臣秀吉就攻灭了后北条氏，开始对奥羽地区的领国势力进行重新分配。未能及时参阵的大崎、葛西等大名的领土被剥夺，这引发了这些家族遗臣的不满。同年十月，这些家族的遗臣发动了一揆（民众起义）。次年年初，讨伐军总大将蒲生氏乡向秀吉密报，一揆中有人使用了政宗的旗帜和指物，并且他还搜获了一封政宗煽动一揆的书信。
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面对这一严重指控，伊达政宗采取了极为谨慎和智慧的应对策略。他将涂以金箔的磔刑柱置于队列之首，自己再次穿上象征死刑犯的服装，上洛向秀吉申诉，表明自己与这一事件毫无关系。政宗的理由是，虽然那封书信上的笔迹与他的亲笔颇为相似，但花押完全不同，显然是伪造的。通过这种方式，政宗不仅表明了自己的忠诚，还展示了对秀吉的敬畏和尊重。
此次事件后，伊达政宗开始采取更为阴柔的策略，周旋于丰臣秀吉及其他图谋天下的势力之间。尽管“独眼龙”政宗有统一日本的雄心壮志，但他清楚地认识到自己缺乏扫平天下的能力和时机。时势造英雄，没有合适的时势，一个人想在乱世中开辟一片天地几乎是不可能的。政宗的高明之处在于他及时看清了形势，甘居下位，从而保住了自己的威名和家族的领地。否则，他可能会像北条氏政那样走向毁灭。
天正二十年（1591年），伊达政宗协助蒲生氏乡平定了葛西大崎一揆。然而，蒲生氏乡却指责政宗与一揆军内通。政宗为了澄清这一指控，再次上京解释，并成功证明那封书信是伪造的。最终，秀吉决定改封政宗至岩出山城58万石，但米泽等地被没收，因此实际上是减迁。
文禄元年（1592年），伊达政宗受丰臣秀吉之命，派遣三千兵出征朝鲜。三月，政宗的军队抵达征明（中国当时为明朝）之地名护屋。文禄四年（1595年），政宗获准返回日本。虽然他没有直接参与庆长之役，但通过与德川家康的联姻，政宗进一步巩固了自己的地位。庆长四年（1599年），政宗将自己的嫡女五郎八姬许配给松平忠辉，从而与德川家康建立了密切的关系。
七、仙台藩主
秀吉过世后，伊达政宗迅速调整策略，投靠了新兴的权力中心德川家康。这一决策不仅确保了伊达家的生存，还为政宗带来了更多的机遇。政宗随家康参加了会津合战和关原大战，表现出了卓越的军事才能。在会津合战中，他攻下了上杉家的白石城，并预先发现和镇压了奥州一揆起义，这些行动为他赢得了德川家康的信任和支持。
关原大战后，由于德川军取得了胜利，政宗的领地得以保留。家康原计划将政宗封为100万石的大名，但由于被揭发煽动和贺宗亲对南部氏进行一揆，最终政宗的领地只能由原来的57万石增封为62万石。尽管如此，政宗仍然成为了仙台藩的藩祖，随后立即着手筑起仙台城及城下町。当时仙台城仍为山城，政宗在山下设立了城下町，以促进经济发展。政宗心中仍有统一天下的雄心，但这一梦想在他死后改建仙台城为平山城时逐渐淡去。
在德川家康的领导下，政宗参与了对丰臣氏的大阪冬之阵和大阪夏之阵。在大阪夏之阵的道明寺之战中，政宗的部队与真田信繁的部队激战，显示了他卓越的指挥能力。在天王寺·冈山之战中，政宗的部队曾经向德川方的神保相茂部队攻击，导致神保相茂部队全灭。这一事件引发了争议，政宗不得不向德川家康作出解释，最终得到了谅解。
除了军事上的成就，政宗在政治和经济方面也展现了非凡的才能。他派遣家臣支仓常长到罗马与罗马教廷使节会面，成功开展了国际贸易。这一举措不仅提升了伊达家的国际地位，还促进了仙台一带的经济发展。政宗成功将仙台打造为经济的重心，使其成为东北地区的重要城市。
德川幕府成立后，政宗多次担任将军的上京供奉，进一步巩固了与德川家的关系。他的政治手腕和军事才能使他成为德川幕府的重要盟友，为伊达家的繁荣和发展奠定了基础。
后世粉丝评价政宗为“早生二十年，成就如信长公霸业”。尽管政宗有统一天下的雄心壮志，但时势的限制使他难以实现这一目标。1636年5月24日，已隐居的政宗在江户病逝，享年70岁。临终前，德川幕府三代将军德川家光亲自探望，几日后政宗离世。政宗的法名瑞岩寺殿贞山禅刹大居士，墓所在瑞凤殿，家臣15人及陪臣5人殉死