看到赵凡正对着手下的泳装船员们的羞人部位疯狂拍摄。凯瑟琳有些恼火，她直接走道赵凡面前，挡住了赵凡的镜头，然后用嫌弃的语气说道：“工作期间谢绝搭讪，还请勿对我的员工进行职场骚扰。”赵凡看了一眼面前女海盗船长好到爆裂的身材，有些意犹未尽的问道：“你们多大年纪啊，怎么会来进行这样的表演。泳装是你们的演出服吗？”凯瑟琳听到这话立刻破防了，她气鼓鼓的说道：“还不是那个讨厌的游泳教练，不按时下课，害的大家连换衣服的时间都没有，只好穿着上课的泳衣就来工作了。不然你以为我们为什么会穿着泳装来打劫啊！”

赵凡看着这个有着御姐范的未成年女子高中生，起了攀谈的欲望，在一番交流后得知凯瑟琳的全名是凯瑟琳·蒂奇，是传奇海盗“黑胡子”的后裔。她和同班同学们就读于圣乔治女中，这是格林纳达岛唯一的女子高中。

近些年由于教育经费不足，圣乔治市政府想要将女校和其他学校合并来减少支出。这让自认为是独立女性的凯瑟琳无法接受。女校存在的意义就是教授给女孩一些女性特有的知识，如果只是为了学习大众性的知识没必要专门来女校学习。基于这一理念她带领同学们集资购买了一艘三桅三角帆船来进行海盗劫船表演。获得的金钱用来补贴学校，以避免学校被合并。

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本来她和同学们想把这艘三桅三角帆船直接命名为安妮女王复仇号（Queen Anne's Revenge）的，可市政府认为这个船名是传奇海盗“黑胡子”爱德华·蒂奇系列传说的一部分，不允许她们使用。她们只好求其次将船命名为女王号（monarchess）。

在询问道为什么想要做海盗劫船表演时，凯瑟琳说道：“这也算是一种纪念祖先的活动。实际上我们只是‘扮演’了一群观众认为的海盗而已。和真正杀人越货的海盗没有关系。”

最后赵凡打算逗逗眼前这个“海盗船长”，他拿出一块百达翡丽手表，这是他在欧洲买的纪念品。这块手表他表示将直接赠与圣乔治女中。同时他还想和凯瑟琳船长留下一张合影。凯瑟琳本来对合影什么的也没意见，毕竟过去也有游客会要求合影。但今天因为穿着泳装来劫船情况特殊，听到赵凡合影的要求后想到这让人羞涩的一幕会被永久留下来后，一时气急差点哭出来。

看着面前气鼓鼓，眼角还有委屈的泪花，一副你不好好哄我就哭给你女王号看的海盗船长。赵凡乖乖交出了自己手上的高档手表，提也不敢提合影的事。不敢违抗啊，到时把海盗船长弄哭了，秀丽的海盗们也许不会对自己施暴，可同船的LSP们百分百会把自己给扔到海里祭神。

收缴完财物，海盗水手长交给凯瑟琳船长一式两份物品清单，凯瑟琳签字后交给了船长一份，破浪号船长则拿出一张保险单让凯瑟琳船长签字。完成必要手续后凯瑟琳带着她的船员回到了女王号上，然后两船分开，破浪号继续自己的航程，女王号返回圣乔治，等待下一次的抢劫。

经过半月的航行破浪号来到了本次航行的终点——哈瓦那。哈瓦那曾经是西班牙在美洲的主要堡垒和西半球最大港口。也是过去西班牙向旧大陆输送糖、雪茄烟、朗姆酒等新大陆特产的集散地和起运港，现在是加勒比联邦的首府。在赵凡上辈子1898年的美西战争中西班牙把古巴岛、吕宋岛、关岛、波多黎各岛统统赔给了美国。但在地球超凡复苏后，曾经的列强们自顾不暇，这些曾经的殖民地也纷纷独立。

在哈瓦那赵凡体验了朗姆酒和哈瓦那雪茄，面对烟酒的诱惑，赵凡虽然并不嗜好烟酒还是买下了好几大桶朗姆酒和好几箱哈瓦那雪茄。

到了古巴，赵凡除了购买烟酒他还想体验一把海明威笔下《老人与海》里海钓的感觉。于是非常作死的买了一套渔具又租了一条手划船去海钓。